Umas das grandes faltas do Ubuntu é o AutoCad. Eu lamento mas o Linux não vai te dar suporte profissional, nem emuladores rodam AutoCad. Tem opções de programas similares mas não chegam perto (me perdoem se o QCad está melhor), além do que não tem como abrir os formatos do AutoCad.
Quanto aos drivers, no Linux você esquece o site do fabricante (nem sempre hahaha), raramente você vai achar suporte técnico, quem dirá drivers. A boa notícia é que por engenharia reversa o Linux reconhece, bem, boa parte de hardware e inclusive portáteis.
Se você tiver só Windows em uma partição e arquivos pessoais em outra você pode utilizar a partição que está o Windows para usar o Ubuntu (levando em considerção que você não esteja usando em dual boot). Mas vai ter que formatar o HD, o sistema ntfs não é compatível com Linux, que usa etx3, reiserfs ou outros. Se usar dual boot você redimenciona a partição e cria uma nova onde instalará o ubuntu e rodará em conjundo com o Windows (sempre bom ter backup).
No linux, com suporte a NTFS você pode ver e alterar seus arquivos em partições com esse sistema de arquivos. Só precisa se acostumar com os diretórios no Linux que não são iguais aos do Windows. Por exemplo: C: é igual a hda1, Meus Documentos é home/"nome de usuário", entre outros.
Se a lerdeza do Windows é por causa do hardware um pouco idoso o Ubuntu só vai piorar, ele é mais pesado que o Windows (tirando o Vista que é um absurdo). Nessa caso a opção seria usar a versão xubuntu, para computadores mais modestos.
Como disseram o live CD é uma boa opção para se habituar com o sistema. Mas antes disso o que você pode fazer é usar os programas que estão presentes tanto no Linux quanto no Windows. Como o Firefox, Thunderbird, Open Office. E enquanto isso dar uma lida sobre o sistema.
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