É um pouco complicado apontar as vantagem e desvantagens entre as estruturas de diretórios existentes.
Apenas dependendo da necessidade pode-se apontar grandes vantagens ou desvantagens.
Pra mim, a estrutura de diretórios em arvores é a mais vantajosa.
A estrutura de diretórios do linux é mais vantajosa para quem programa, pois é possível acessar diretamente o hardware apenas lendo, gerando e alterando arquivos.
Ter Partições para vários diretórios diminuem a perda de dados em caso de formatação, perda de disco, etc...
Ter um único ponto de partida facilita aos programadores e a quem utiliza o modo texto.
Além disso, é organizado e limpo.
No linux as vantagens não estão necessariamente na adoção dessa estrutura e sim em todo o conceito, por ex:
Arquivos de configuração com o mesmo nome que o programa.
Maior quantidade de Diretórios padrões para a funcionalidade do sistema, como diretório para arquivos de configurações, diretórios para os executaveis das aplicações, diretórios para os serviços, etc...
De inicio, parece complicado, mas para quem gosta e começa mesmo a usar o sistema, é excelente.
por exemplo:
No windows você instala um servidor ftp e tem uma salada, você não sabe para onde foram todos os arquivos instalados, os arquivos de configuração, na maioria das vezes vai tudo para um mesmo lugar dentro de arquivos de programas. Parte da culpa é do programador.
No linux, você sabe que o arquivo de configuração está no etc, que o serviço está em init.d, etc...
Não é preciso no linux acessar um "regedit" e ficar caçando informações para alterar valores...
O sistema pode ficar uma porcaria mesmo adotando a estrutura em arvore, para isso basta que seja mau aproveitada ou obedecida pelos programadores.