Vamos por partes?
O ping não tem a ver com o squid, tem a ver com o compartilhamento. Esse endereço, qual é? O da sua conexão?
Vc disse que usa um modem; Qual é? Qual é sua conexão? Vc conseguia fazer esse ping antes de trocar a máquina?
Sobre o squid: teoricamente, vc conseguiria usar o Squid mesmo sem o compartilhamento estar funcionando. A lentidão que vc reclama, no entanto, não tem a ver com estar transparente ou não; se está lento, estaria lento mesmo que vc usasse ele transparente.
Essa máquina, hoje, é o gateway de sua rede?