Na minha casa tenho dois HDs também, e isso não é problema pra nada.
O grub será instalado e iniciado a partir daonde for escolhido, não fará diferenças se for num ou noutro. Se for junto com o do windows, o grub será gravado no MBR por cima dele e você terá o dual boot numa boa. E se for no outro, mais simples ainda, pois caso role algum problema, você pode sempre escolher a prioridade de boot pelo setup, já que tem os 2 HDs. E o grub não será escrito em cima do windows.
Se eu não dividisse o computador de casa com mais gente que gosta de windows, faria isso, instalaria um em cada partição e nem instalaria grub, pois quase quase nunca uso o windows, só se for alguma coisa muito específica. Deixaria a prioridade de boot no HD do linux e pronto. No dia que precisasse do janelas alteraria a prioridade para o outro HD.
Por sua vez instalar os sistemas juntos e deixar um disco só pra dados te poupa tempo com backup. Caso queira reinstalar algum dos dois SOs, ou os dois, ou apagar os dois e ir pro fedora, ou o que quiser, é mais simples e tem menos risco. Sempre falo de risco pois morro de medo de apagar tudo por vacilo escolher a partição errada pra formatar, apesar de serem tarefas bem simples.
Mas as duas opções são possíveis, e com uma busca por 'dual boot escravo' você encontraria um tópico dizendo mais ou menos a mesma coisa, aqui:
http://ubuntuforum-br.org/index.php/topic,22169.0.htmlPra qualquer um dos casos há bastante informação no fórum para possíveis dúvidas que seu amigo possa ter, afinal cada um tem sua peculiaridade na instalação, e algum dos casos acaba parecendo com o seu. Instalação e grub são questões que todo mundo tem obrigatoriamente que passar por; então tem muito mais informação que problemas mais específicos, né.
Boa sorte, espero ter ajudado.
(: