Eu uso dual-boot.
Existem diversos programas no Windows que fazem particionamento. Só é importante fazer um backup dos dados mais importantes, já que redimensionar partições algumas vezes pode corromper dados (comigo nunca aconteceu nada).
Você também pode usar um Live-CD do Ubuntu e usar um programa de particionamento gratuito, o GParted, que é bem eficiente.
No Windows, existe um excelente programa de particionamento chamado Paragon Partition Manager. Mas ele é pago. Se você não ligar muito para isso, tem como achar fácil na "pirataria". Fica ao seu critério. Caso não se sinta confortável em piratear, use o GParted mesmo.
Em relação ao boot, o Ubuntu quando detecta outro sistema operacional na máquina instala automaticamente um gerenciador de boot chamado GRUB. Lá você pode escolher na hora do boot qual sistema operacional quer inicializar. Além disso, ele é bastante configurável: você pode escolher qual sistema será inicializado por padrão, quanto tempo a pessoa terá disponível para fazer a escolha antes que ele inicialize automaticamente, etc.
Para instalar o Ubuntu via pen drive, no próprio site do mesmo tem um mini tutorial.
http://www.ubuntu.com/desktop/get-ubuntu/downloadLeia a seção 2.
Enfim, leia bastante antes de fazer qualquer coisa. O processo é extremamente simples, mas é bom saber certinho o que está fazendo, para não se surpreender depois.