A apple implementou uma criptografia pesada nos sistemas 2.0 dos iphones.
Até agora não conseguiram quebrar essa criptografia que libera o conteúdo apenas para o itunes, com isso, nenhuma aplicação além do próprio itunes consegue sincronizar o iphone com sistema 2.0. Até onde eu sei a apple começou a processar o pessoal que estava trabalhando para resolver esse problema da criptografia e parece que o projeto parou por enquanto.
Sua única alternativa por enquanto é realmente usar o itunes no windows ou no mac.
Maiores informações aqui:
http://bluwiki.com/go/Ipodhash[]'s