Opa Dr.Phibes
Vc falou que o Wine não "deve" executar essas aplicações. Vc as testou? Eu sinceramente nunca as usei no linux e não sei. Mas acho que vale o teste.
Com relação à maquina virtual, acho que seu pc é capaz de executar sem problemas, no entanto, não vejo muito sentido em fazer isso. Explico.
Para usar uma máquina virtual (VM) com windows, vc precisa instala-lo normalmente. Para isso, é preciso ter uma licença original do windows e tudo mais, ou seja, vc estará usando efetivamente o windows. E a melhor forma de usar o windows é roda-lo nativamente, sem máquina virtual.
Minha recomendação pessoal para todas as pessoas com necessidades específicas é que façam a escolha pela plataforma que melhor lhe atende. A minha é o linux, para uma séria de administradores e sistemas é o BSD, para dsigners parece ser o MAC. No seu caso, se não há alternativa livre (para você) a esses softwares use a plataforma nativa deles, o windows.
Faça uma instalação em dual boot com windows para essas aplicações (trabalho) e linux para todo o resto. Com o tempo e experimentação, é possível que vc encontre alternativas e passe a usar apenas linux.
Espero ter ajudado.
Abraços
