Quanto a incompatibilidades ou problemas, eu acho que é possível ocorrer sim. Não é um problemão que inviabilize fazer o procedimento proposto nesse tópico, mas vale ficar atento pra ver se vai funcionar tudo certo. Há pacotes que são feitos especificamente para versões diferentes de sistema, mesmo de uma versão antiga para uma mais nova do Ubuntu.
Já instalei por descuido uma versão do Wine voltada para o Ubuntu 7.10 no 8.10 e apesar de instalar ele ficava dando problemas. Instalei a mesma versão do Wine, sendo voltada para o Ubuntu 8.10, e o problema foi resolvido.
Outra vez (na verdade mais de uma) peguei vários pacotes do cache do apt-get e instalei todos de uma vez em outro micro com a mesma versão do Ubuntu. Tudo funcionava, porém quando eu fui instalar algo novo depois, recebi uma mensagem de erro dizendo que não era possível instalar o que eu queria por causa de problemas da instalação anterior. Recebi na mensagem de erro a orientação do comando que tinha que executar pra corrigir o problema, e realmente funcionou, mas passei a ficar atento que podem ocorrer alguns probleminhas assim se fizer uma instalação de vários pacotes com o dpkg de uma vez só.