Bom, Coyote, o que me pareceu é que estão confundindo o Wine com uma máquina virtual. Tem que explicar que não é o caso. O Wine não é máquina virtual e não precisa do Windows, é um software que permite rodar programas escritos para Windows dentro do Linux. Funciona mais ou menos como um emulador. Já no caso das máquinas virtuais é diferente, já que você precisa instalar o próprio Windows dentro delas, e aí valem as mesmas regras que valem para a máquina real.
Sobre rodar versões antigas do Windows, isso é algo que tem que ser visto, talvez seja até bom consultar a Microsoft sobre isso. Antigamente a Microsoft permitia que se usasse uma versão antiga do Windows ou mesmo do DOS, desde que se tivesse a licença da última versão do Windows. Mas isso mudou já com o XP. Segundo o site da Microsoft, é possível um downgrade do XP para o Windows 2000 ou Windows 98, mas apenas para quem tem uma licença do XP Professional. No caso do Vista, parece que nem isso. Recentemente eles começaram a permitir o downgrade para o XP, mas parece que só em casos especiais.