Estou com a dúvida no sentido contrário ao seu: .pdf > .epub
Todas as minha conversões saem com problema de formatação (diagramação), linhas são adicionadas entre frases, corte de frases para linha seguinte... Enfim, algo muito estranho.
Certamente, deve ter algo que evite esse problema já que na tela de conversão do Calibre, há várias opções. Estou meio confuso, já procurei uns tutoriais e nada muito claro quanto a isso.
Outra coisa, que não estou entendendo no Calibre é que a a edição automática dos metadados, está eliminando o arquivo original .pdf e/ou .epub da pasta do projeto acaba ficando órfão do arquivo.