Companheiro,
Quando comecei a usar o Ubuntu e outras distros Linux (Mandriva, Debian...) também tive um ímpeto de motivar outras pessoas a fazerem o mesmo.
Devo ter tido sucesso em dois ou três casos, em mais de cinco anos de uso.
Quanto ao suposto "uso ilegal", acredito que você não precisa se ocupar disso. A Micro$oft tem bons advogados e age quando lhe interessa. Acabou, por exemplo, de ganhar uma série de milhõezinhos da Embraer. O dito "uso ilegal", em parte, responde pelo sucesso da empresa, pois graças a ela os produtos foram divulgados..
No que se refere à compra de suporte, talvez você consiga, mas há uma escassez de profissionais que manjam de Linux...
Morimoto, mestre de muitos que iniciaram no Linux, dizia que a curva de aprendizagem deste sistema realmente é maior do que a do Ruindow$.
(Não... não tenho muita coisa contra o outro $i$tema, tanto que estou teclando de um computador que roda RW$8!)
Por fim, o que posso dizer é que, se tiver tempo livre, aprenderá coisas interessantes com o Linux... sentirá o valor do slogan da Credicard ("existem coisas que o dinheiro não compra..."), saberá que operamos em um mundo em que você não é tratado como "consumidor" (não terá todas as respostas prontas, com "suporte rapidinho"), aprenderá o valor do conhecimento (um valor em si, tão escasso em nossa sociedade, tão carente de educação e de disciplina...), o valor da cooperação, do companheirismo... Tudo para ter em seu computador um sistema estável, aberto, que pode ser estudado e constantemente aprimorado por uma comunidade, sem ter que dar tostões a uma empresa, que pode te deixar na mão (e deixa!) a qualquer momento...
Formule suas dúvidas, uma a uma, da melhor maneira possível, procure informações aqui e internet afora...
É só você querer!
Boa sorte!