Pode até ser algo aparentemente idiota instalar o Linux e colocá-lo com cara de Windows. Mas onde trabalho, no processo de migração para software livre, um usuário reclamou e simplesmente não aceitava usar.
Para resolver o problema deste usuário em particular, nós unimos (apenas na área de trabalho dele) as duas barras, instalamos no painel o Menu Principal (aquele simbolo do Ubuntu que da acesso aos menus), colocamos alguns icones ao lado dele (Firefox, Editor de Texto, Planilha Eletrônica, e etc) e customizamos o menu e ai ele acabou aceitando usar.
Bem, não chegamos ao ponto de colocar um Iniciar lá, mas deixar o ubuntu com cara mais próximo ao que ele estava acostumado ajudou a baixar uma barreira, e acho importante isso.