Olá Lucas,
Tá difícil de entender o que você escreve... o que eu pude entender é que você não consegue desligar sua máquina no botão.
Os botões de liga/desliga são controlados pelo ACPI. No Ubuntu Desktop esses controles são automáticos, pois é muito comum que o usuário desligue a máquina. Já um servidor pode ficar anos trabalhando ininterruptamente, por isso não me espanta se ele não tiver esses controles instalados por padrão.
Alternativamente, você pode logar-se no servidor e executar um dos comandos "sudo shutdown -h now", "sudo halt", para desligar, ou "sudo shutdown -r now" e "sudo reboot" pra reiniciar a máquina. Todos esses comandos fazem o desligamento do sistema pra evitar corrupção do sistema de arquivos.
Sobre a máquina ficar presa no grub... o grub não prende o boot, mesmo no caso de um desligamento incorreto. O que pode estar acontecendo é o sistema iniciar, e por conta de falhas na verificação do sistema de arquivos raiz, ele ficar aguardando intervenção do usuário. Não tem fuga disso.