Então, "Wrenchman",
Pelo que entendi você já tem um live-pendrive, isto é, um pendrive no qual está gravada uma imagem .iso do Ubuntu e que é bootável, permitindo subir o sistema para experimentar(try) ou instalar (install). Para não confundir as coisas, vamos chamar isso de live-iso (pendrive ou cdrom), o que é diferente de um Ubuntu (ou qualquer Linux) realmente **instalado** num pendrive.
É perfeitamente possível instalar um sistema operacional Ubuntu num pendrive, bastando que ele tenha o tamanho adequado, como já explicado pelo "lynxmedeiros" no post anterior, algo como 16GB fica bom. Se só tiver um pendrive de 4GB possivelmente ainda dará para instalar nele um Lubuntu, que é um "sabor"/versão muito simplificada do Ubuntu, mas totalmente bom e funcional (sou fá do Lubuntu, mas faz tempo que não faço isso, não sei realmente se ainda dá com 4GB, mas precisa usar a versão 14.04 e não a 16.04).
Considere, para efeitos de raciocínio, que o pendrive no qual será *instalado* o sistema operacional é, para todos os efeitos, um disco como qualquer outro, não há distinção prática.
Então, em resumo, funciona assim:
1) um pendrive live-iso, que é bootável, isto é, uma imagem .iso gravada nele;
2) um segundo pendrive onde se irá realmente *instalar* o sistema.
Um live-iso (pendrive ou cdrom) é uma imagem .iso gravada nele de forma fixa, isto é, não permite as atualizações e manutenções ordinárias do sistema, não se trata de um sistema realmente instalado.
Um disco qualquer (o que inclui um pendrive) com um sistema operacional Ubuntu instalado permitirá as atualizações e manutenções regulares, além de permitir instalar de forma definitiva outros programas e suas atualizações, além de armazenar arquivos pessoais do usuário.