Deve ser pq o dispositivo do HD muda "de posição" após o boot, assim, o sistema procura por ele e não o encontra.
O kernel do ubuntu reconhece todas as unidades como unidades "sd": sda, sdb, sdc, etc, independente de serem IDE/ATA, SATA, ou USB. Basicamente, então, vc instala o sistema como "sdc", e ele boota como "sda". Nem sempre isso vai funcionar.