Vamos partir do princípio que realmente se esgotou a capacidade de armazenamento do disco (na verdade da partição). O fato é que seu sistema funcionava, então não há porque não voltar a funcionar, portanto, parece razoável iniciar apagando alguns arquivos e ver o que acontece.
Está enroscando em encontrar um modo de fazer isso, já que não está conseguindo colocar a senha e por outro lado parece que não está conseguindo subir o sistema a partir de um live-iso (existem outros meios, mas deixemos isso para depois, se o caso), então parece que é necessário entrar pelo Recovery Mode (Modo de Recuperação) que se apresenta na tela inicial do grub.
Quando chegar na tela de opção escolhar "Ir direto para root" (ou algo assim, não lembro bem o texto que está lá, mas na essência é isso).
Apenas que nesse modo root é apenas ro (read only), isto é, somente leitura, então precisa permitir rw (read write) leitura e gravação, portanto, estando lá faça:
mount -o remount,rw /dev/sdax /
o 'x' aí do sdax você substitui pelo dado concreto da sua partição, por exemplo, sda2, sda3, enfim, o que for realmente o caso concreto.
O comando acima vai desmontar o remontar o sdax em / (raiz)
Genericamente se trata de fazer:
mount -o remount,rw /partição /mount-point
Dessa forma o sistema estará montado e você está na condição de root (então não precisa usar o sudo para os comandos), então é começar a limpar o que for possível.
Verifique a situação do disco fazendo:
df -h
Talvez possa começar fazendo:
apt-get clean
apt-get autoremove
Também por via das dúvidas dê uma conferida na integridade do sistema de arquivos, fazendo:
touch /forcefsck
reinicie o sistema para que o forcefsck seja executado, depois volte para o Recovery Mode e veja o que mais é possível esvaziar no disco.