Buenas, pessoal!
Respondendo ao trodrigues, creio que pode tentar o seguinte: fazer um LiveUSB do Ubuntu num pen drive que tenha, pelo menos, 1GB de espaço (esse espaço extra dá, com folga, para mandar instalar o Wine e mais o programa que tu queres dento do sistema que vai ficar no pen drive). Tudo o que instalamos num LiveCD não fica gravado, some quando encerramos a sessão, já o USB permite gravarmos arquivos e porgramas de forma persistente. Acho que é isso o de que precisas, não?
Importate:Se fores usar a ferramenta que vem no próprio Ubuntu para fazer o LiveUSB (ela está em Sistema>Administração>Criador de disco USB Inicializável), não esqueça de marcar a opção "Quando inicializar pelo disco, documentos e configurações serão: Armazenados no espaço adicional reservado". Depois de marcar essa opção, deslize o botão ao lado da frase "Quanto mais" totalmente para a direita, indicando que todo o espaço restante do pen drive estará a disposição para adição de programas, documentos, alterações, etc.
Espero que isso resolva! Abraço!