Minha recomendação é formatar. Inclusive no Debian.
A solução Windows, formata e instala de novo. Aliás, até no Windows é normal fazer upgrade da versão sem precisar formatar. No Linux, já há muitos anos, a Red Hat introduziu uma forma de fazer esse upgrade. A Debian criou o apt, que tornou essa atualização muito mais fácil. Se no Ubuntu a atualização não é recomendável, é por uma falha do Ubuntu. Acho incrível como os ubunteiros são tolerantes com esses problemas da distro, como se isso fosse algo normal do Linux. A impressão que me dá é que ninguém aqui usou a sério outra distro, que todos vieram diretamente do Windows e nunca quiseram conhecer os outros sabores do Linux.
Olha, eu não me lembro de ter visto alguém reclamar que atualizou o Ubuntu e que deu problema. Sério mesmo. Então não acho que ele tenha algum tipo de problema em relação ao Debian.
Mas eu recomendo formatar simplismente porque é certeza de dar certo. Além do mais, o pessoal fica colocando pacote de tudo quando é parte da internet, diversos repositórios perdidos, inclusive, no Ubuntu, muita gente coloca pacote do Debian, e pacotes de distros baseadas em Red Hat convertendo os pacotes, fora os compilados e poraí vai. O sistema fica totalmente modificado, e por isso pode ser que ao atualizar, acabe acontecendo algum problema de dependências ou de incompatibilidade, e ai o pessoal vai falar que a culpa é do Ubuntu.
Se você instalou Ubuntu e só usou os repositórios oficiais do Ubuntu pras suas aplicações, então pode atualizar numa boa. Se você não fez isso, também pode, mas eu não recomendo.
Inclusive eu já usei Debian por um bom tempo, e já tive problemas em upgrade. Eu atualizei do Sarge pro Sid e meu ambiente gráfico morreu completamente. Nem o "--reconfigure" resolveu. Ai formatei e instalei de novo na época.
E se sua impressão é que todo mundo aqui usou Ubuntu e nunca esperimentou outra distro, você está MUITO enganado. O Ubuntu está ganhando muito mercado de outras distribuições e não apenas do Windows. Eu mesmo já devo ter usado umas 50 distros antes de chegar no Ubuntu. A diferença é que quando chegamos no Ubuntu, ficamos nele!