Apenas os serviços baseados em http e ftp passam pelo proxy. Isso inclui o apt, e todos os seus frontends (apt-get, aptitude, synaptics, update-manager, etc). Mas ping, correio eletrônico (pop/smtp), whois, dns, nfs, ssh, telnet etc, nada disso vai funcionar via proxy. Vc vai precisar ativar NAT no gateway pra que isso aconteça.
Há ainda alguns serviços/aplicativos que, embora funcionem sobre HTTP, simplesmente não sabem usar proxy. Esses, vc tem que pegar "pelo rabo", desviando na cadeia OUTPUT do iptables o tráfego destinado à porta 80 para o servidor proxy, forçando o uso do proxy transparente, mas nem sempre funciona.
Provavelmente vc vai ter que mexer em algumas coisas, além de simplesmente ativar o uso de proxy. Talvez se vc der mais detalhes sobre o problema, a gente possa te ajudar melhor.