Acho que vc tem que entender como o grub funciona e decidir como quer gerenciar ele.
Eu deixo aqui o gerenciamento por conta dele e tudo ocorre perfeitamente.
O Grub2 quando tá sendo carregado procura o seu arquivo com o menu dos sistemas operacionais (/boot/grub/grub.cfg).
Se ele não for encontrado o Grub2 mostra o seu console, mas se for encontrado é apresentado o menu configurado no arquivo.
Por isto, deve-se fazer a atualização deste arquivo toda vez que se faz mudança no kernel ou se instala um sistema operacional novo em outra partição.
O comando para se atualizar este arquivo é "update-grub".
Mas eu posso controlar o que o update-grub vai detectar para gerar o arquivo /boot/grub/grub.cfg.
Este arquivo de controle é o /etc/default/grub.
Coloca a saída do comando abaixo pra gente ver como tá este arquivo.
cat /etc/default/grub
Quanto a saída do seu comando update-grub não tem nada de errado com ela.
A personalização feita só deixou de detectar seus sistemas automaticamente e está sendo feita manualmente, talvez pelo software ubuntu tweak.
Eu aconselharia que fosse feita automaticamente pelo grub.
Há outras maneiras de se remover kerneis antigos do menu sem utilizar este software.
Fico no aguardo!