O ubuntu cria várias conexões para a mesma rede wireless. Ex: aqui em casa temos a rede HOME, mas o ubuntu já tem até a rede Home 5! Geralmente quando a rede cai ele cria outra conexão, ai pede a senha novamente Triste
Parece que ele não memoriza a senha de redes wireless. Não dá nem pra deixar ligado a noite porque se cair a conexão, vai pedir a senha novamente.
O sistema precisa de um local seguro pra armazenar a senha da rede wireless. No Kubuntu, isso é feito na "carteira do sistema" (Kwallet). No Ubuntu, me parece que há um sistema semelhante. Em comum, os dois sistemas precisam pedir uma senha ao fazer login, pra acessar esse "depósito de senhas". Muitas pessoas não gostam disso e acabam desabilitando a carge dele, impedindo que as senhas possam ser armazenadas.
No seu caso, no entanto, parece mais que o sistema não está conseguindo armazenar a configuração do wireless. Eu recomendo que você apague todas essas redes, exceto uma delas, e veja se o problema se repete.
Já o problema do modem 3G me parece ser um problema antigo do Gerenciador de Redes (às vezes acontece comigo também), associado com algo mais prosaico: sinal 3G ruim (por isso não conecta sempre).
