Apesar da opção dizer "para pessoas sem conta de usuário", o Samba normalmente não aceita esses acessos. É mais fácil vc criar um usuário no linux com o mesmo nome do usuário do Windows, e depois adicioná-lo ao Samba com o comando "smbpasswd -a usuario".
Daí é só colocar as senhas iguais, o usuário vai pedir a senha uma vez, e vc pode marcar a opção "lembrar das minhas credenciais" pra que a senha não seja pedida de novo.