Sim, é isso mesmo. No caso, é o menu.lst da última distro instalada que vai valer. Desconheço um gerenciador de múltiplas distros, portanto se um novo kernel é instalado na 1ª distro, será necessário fazer a alteração do menu.lst da 2ª distro.
Aconselho escolher uma distro como principal e, a partir dela, reinstalar o grub pra ela (ex.: sudo grub install /dev/sda), não esquecendo de adicionar a 2ª distro no menu.lst.
Pra montar outro HD use o mount, exemplo:
sudo mount /dev/sdb /media/novo_hd
Se a outra distro também for ubuntu, o menu estará em:
/media/novo_hd/boot/grub/
Pesquise por mount aqui no forum para ver outros exempĺos e como tornar isso automático pelo fstab.
Quanto a outra pergunta, sim! O grub não faz parte do sistema, mas ele precisa do menu.lst em algum sistema para continuar, então ele não é totalmente independente, se o sistema que tem o menu.lst for apagado, o grub não mais funcionará automaticamente.